Ich würde prinzipiell zu FreeDOS in Verbindung mit QEMU raten. Der Installationsaufwand hält sich in Grenzen. Testen kann ich das mal eben nicht, da ich Works 2.0 nur aus meinen alten Büchern kenne von Screenshots
Das Problem der Dateifreigabe dürfte aber einfacher zu lösen sein: Sicherheitseinstellungen des Hostsystems im Dateisystem überprüfen. Es liegt wahrscheinlich ein exklusiver Dateizugriff vor. Den müsste man auf "Shared" umstellen, d.h. alle Anwender können gleichzeitig auf die Datei zugreifen. Das dürfte unter "Systemsteuerung -> Verwaltung -> Computerverwaltung -> Freigegebene Ordner und Dateien" drin stehen. Bin da aber nicht 100% sicher.
QEMU würde ich VMWare vorziehen, da es schlanker ist und sich für DOS prima eignet. Drucken dürfte auch kein Problem sein, ist aber nicht ganz einfach zu handeln, aber das gilt für alle Emulationen.
Schönen Gruß