Auch ich stand letztes Jahr vor einer ähnlichen Entscheidung. Ich hab mir einen 735i aus 06 / 2002 mit 52.000km gekauft (ein neueres Baujahr war aus finanziellen Gründen einfach nicht möglich).
Ich bin seitdem absolut zufrieden mit dem Auto, bisher ohne nenneswerte Probleme. (Ich hatte im Gegensatz dazu vorher einen 530d E39 aus 04/2003, also einen der aller letzten und hatte im letzten halbem Jahr rund 10 außerplanmäßige Werkstattaufenthalte, also nur soviel zum Thema "Nur ein ausgereiftes Auto kaufen..."
Achte darauf, dass alle Technischen Aktionen durchgeführt wurden (Reperatur Historie ausdrucken lassen, dadurch kann man auch die km überprüfen) und darauf achten, dass eine AGM Batterrie verbaut ist (war bei den ersten E65 nicht drinnen (bei meinem auch nicht und musste deshalb diesen Winter eine neue kaufen / hab aber 50% Kulanz bekommen).
Ich kann mir nicht vorstellen, dass es schwierig ist, einen guten E65 für rund 30.000 - 33.000 Euro zu bekommen.
Ich würde zum Benziner raten, da diese einfach zuverlässiger sind und somit auf lange Sicht oft billiger kommen als Common Rail Diesel, bei denen die Garantie abgelaufen ist. Und wenn man sich nicht gerade in der Stadt oder jenseits der 200m/h bewegt, kann auch der Benziner sehr sparsam sein (nat. relativ gesehen!)
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