Ich habe mich vorrückt gemacht und verschiedene USB Sticks mit verschiedenen Dateisystemen formatiert. Am Ende lag es daran, dass iDrive OS den USB Stick nicht richtig erkannt hat. Nach dem Neustart (wie im Link oben beschrieben) habe ich den USB Stick gesteckt und das Pop-Up Fenster mit der Frage ob ich aktualisieren will, kam sofort.
Den Neustart mache ich seit dem, auch wenn ich Probleme mit Bluetooth und Android Auto habe. Der Neustart tut dem Auto nicht weh 
