Sie mal zu dass Du den bisher nicht eingesteckten Stecker an seinen Platz bekommst dann wird das auch klappen mit dem Dension.
Ansonsten nochmal prüfen ob der Stick, die Ordner und Dateien auch im für das Gateway passenden Format/Struktur vorliegen. Wie das genau aussieht weiß ich nicht weil ich mein Gateway von Anfang an mit dem iPod Classic betrieben habe.